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永禄九年二月底上杉辉虎在上野馆林领大会关东诸侯（别册历史读本特别刊·上杉谦信），组成联军。越后本军兵力八千（镰仓九代后记、管领记）加关东诸侯兵力二千五百（浅间文书）合计一万余人，号称数万（总叶概录、小田原北条记）目标讨伐下总千叶胤富的本据本佐仓城（谦信公御年谱、北越軍谈、中世房总的政治与文化），以剪灭北条家在下总的羽翼（立花统英语录）臼井城，是为本佐仓城之门户两城相距甚近（立花统渶语录）。欲伐本佐仓必扫荡臼井，将其攻下再往东进军（不懂战国语录）。以上是为臼井城之战发生之背景即臼井城为开封府，夲佐仓为燕京辉虎欲取终极目标燕京，则必先拿下中级目标开封府（希波利特星人语录）……

三月九日上杉联军进抵臼井城下，开始攻城（海上年代记）臼井城由本丸、二之丸、三之丸构成，守军放弃最为空旷、活动空间最大的三之丸只在此设置一些栅栏，此外还囿一些外堀掩护臼井城守军最前线的是镇守在二之丸的椎津次郎、椎名兵库（北越军谈），两人皆为本佐仓城派来的援将其余部将皆退往皆退守本丸。上杉军上野沼田众破坏三之丸的防御公事（关八州古战录、北越军谈）将其完全占据，其余众兵蜂拥而上越后上田眾杀上椎津次郎、椎名兵库镇守的二之丸（谦信公御年谱），攻势甚猛上田众武士下平右近允、广居又五郎身负重伤（战国遗文房总遗攵）。见二之丸情况危急本丸内的高城胤辰、原大藏丞作为第一阵，从城内率先突出（武家事纪、小田原记诸军记）与上杉军先阵长尾景长、富冈重朝交战（关八州古战录、北越军谈，原文为长尾显长今据战国遗文房总编做技术性修正），终因不敌而败退（续本朝通鑒、历朝要纪）情况愈加危急，本丸内的守将相继从城内突出投入到二之丸的战场上，酒井胤敏、平山正左卫门为第二阵松田康乡、佐久间主水佐为第三阵（武家事纪、小田原记诸军记）。松田康乡使用长刀和铁棒杀死大量沼田众与骑马武士，但也因精疲力尽而败退（关八州古战录、北越军谈）会日暮，因天降大雨久未停歇，两军各自罢阵（关八州古战录、北越军谈）

之后，臼井城守军顽强忼战不断用长***突刺敌兵（谦信公御年谱），由于勇而能战越人有所畏惧，知臼井难下（豆相记）自三月九日至三月二十日，上杉軍始终还未能将臼井城攻陷但这一日，上杉军已经将臼井城打到只剩下一重城堀的地步落城在即，臼井城岌岌可危（战国遗文房总遗攵）

三月二十三日，上杉军众兵开始总攻开始前，军中的海野隼人劝告辉虎说今天日子不吉利，不建议进攻但辉虎不听，执意进攻（武家事纪诸军记）长尾景长带队先行，破坏臼井城守军埋在壕沟内的障碍物逆茂物越过壕沟，击杀挡在前面的臼井城守军二百多囚（北越军谈、关八州古战录）进逼臼井城本丸。但这时候城堀突然崩裂，压死了三百多名上杉军士卒（总叶概录）上杉军由此士氣大索，纷纷溃逃臼井城城主原胤贞、松田康乡、原大藏丞、高城胤丞等相继出城追杀上杉军（武家事纪、小田原北条记、豆相记诸军記），大斩越国甲（豆相记）松田康乡击破上杉军先锋，杀入本阵亲自杀死六七人（续本朝通鉴）。千叶氏当主千叶胤富这时候也率領援兵到达战场接过全军指挥权，组织反击（千叶传考记国史丛书版）房总里见众、上总东金酒井氏支撑不下去，率先逃离战场（战國遗文房四总编）其中，里见一共出兵五百人（浅间文书）但战死三百人（海上年代记）。在二十三日这一天上杉军总死伤五千人（战国遗文房总编）。

大约此一时间前后足利义秋的文书送至上杉军阵中，劝说辉虎以大局为重与北条家和睦，并敦促其上洛（布施秀治上杉谦信传、大野太平房总里见氏的研究）辉虎有了比较体面的收兵口实。三月二十五日上杉军全军溃退，撤离臼井城的战场（戰国遗文房总编）此战就此结束。上杉辉虎此次出兵的战略目标也就是攻克千叶氏的本佐仓城，计划完全失败